杨修是一个聪慧的人，甚至聪明程度已经超越了曹操。然而，他的恃才放旷导致了他的死亡。他经常将曹操的小心思公之于众，自认为非常聪明，但实际上曹操早就决定了要杀掉他。杨修之死的原因是他触犯了曹操的禁忌，已经到了无法无天的地步。
一、杨修之死的原因扰乱军心
曹操聚集兵队想要进兵，又被马超拒守，欲收兵回都，又怕被蜀兵耻笑，心中犹豫不决，正碰上厨师进鸡汤。曹操见碗中有鸡肋，因而有感于怀。正沉吟间，夏侯惇入帐，禀请夜间口号。曹操随口答道：“鸡肋!鸡肋!”夏侯惇传令众官，都称“鸡肋!”行军主簿杨修，见传“鸡肋”二字，便让随行士兵收拾行装，准备撤兵，这也是杨修之死的原因。
有人报告给夏侯惇。夏侯惇大吃一惊，于是请杨修至帐中问道：“您何收拾行装?”杨修说：“从今夜的号令来看，便可以知道魏王不久便要退兵回都。鸡肋，吃起来没有肉，丢了又可惜。如今进兵不能胜利，退兵让人耻笑，在这里没有益处，不如早日回去，来日魏王必然班师还朝。因此先行收拾行装，免得临到走时慌乱。”杨修之死的原因就是扰乱军心。
于是军营中的诸位将领，没有不准备回朝的。当天晚上，曹操忽然看见夏侯惇营内的士兵都各自在准备行装，惇回答说：“主簿杨祖德事先知道大王想要回去的意思了。”杨修之死的原因也在于此，曹操把杨修叫去问原因大怒的说：“你怎么敢乱造谣言，乱我军心!”便叫刀斧手将杨修推出去斩了，将他的头颅挂于辕门之外。